Estamos ante una tradición que tiene al menos 200 años. Se sabe porque los más mayores hablan de sus abuelos y bisabuelos siguiendo la tradición desde siempre. Antiguamente iban los mozos y los carreteros. Se llevaban tres carros que servían para traer el mayo de pingar y las piezas. Es importante reseñar que antiguamente muchos vecinos en el pueblo tenían vacas y disponían de carros de arrastre. Así, todos los años se iban turnando. Un año le tocaba a uno y otro a otro. Del mismo modo, en la traída del mayo se turnaban Mozos y carreteros y el guarda forestal y comían en el pinar. Solían almorzar chuletas, careta y escabeche. Para sacar el mayo se cavaba en torno al mismo y se tiraban todas las raíces. Después se entresacaba y tiraba finalmente cuando había sido ahuecado previamente a mano. En aquellos años no había máquinas o tractores. También era muy tradicional que los chicos tuvieran la tarde libre para disfrutar de una comida a base de escabeche y de algún trago de vino. Eran los mozos quienes decidían que pino se tiraba y el alcalde decidía que era apto o no. para pingar en la plaza del pueblo. Ha habido años que han tenido que volver a por otro pino mayo. Después de comer, sobre las seis de la tarde se traía al pueblo y la gente lo recibía. Eran el mayo y tres piezas (tres pinos elegidos). Siempre se ponía a mano. Eran tres piezas maderables. Tres pinos más gordos que se subastan junto con el mayo. Cuando se llegaba al pueblo se cantaban “Los Pimpollitos”, una canción tradicional. En la plaza se hacía un pozo y se pelaba el mayo (se le quitaba la corteza) Un pozo que tenía un metro y pico de profundidad y 80 centímetros de anchura. Se hacía después de que cenaran los mozos. En la actualidad sólo se trae el mayo y los otros tres se dejan en el monte. Se sube por la mañana sobre las diez y se hace una comida tradicional en la antigua casa forestal que es la casa del monte. Lo gestiona la Asociación La Peña. Se prepara una caldereta y va todo el que lo desee.
DÍA DE LA PINGADA DEL MAYO.
La pingada siempre es después de misa. Se tocan las campanas para avisar que se pone el mayo. Es un toque a concejo. El mayo esta tumbado y primero se ponen las piedras encima del carro. Dos piedras que rondan los 500 kilos cada una, que hacen un contrapeso para que el carro no se mueva. Sabemos que en la mayor parte de los pueblos de alrededor se eleva únicamente con tijeras. Es así en Hontoria del Pinar, Mamolar o Quintanar de la Sierra. El uso del carro da seguridad y desde luego es el elemento que diferencia a Pinilla del resto de los pueblos de la comarca. Lo que ocurre es que en la pingada se van contrarrestando las cuerdas y las tijeras. Se va nivelando la fuerza que hace el carro y las tijeras con la fuerza humana. Durante el acto es normal que el alcalde anime a todos aquellos que participan en la pingada del mayo.
Como curiosidad es interesante saber que los pinos antes medían entre 26 y 27 metros. En la actualidad rondan los 21 metros. Para su transporte se sigue usando la vaca serrana que se trae de Quintanar de la Sierra y pertenece a la Real Cabaña de Carreteros. También era tradición el día de la pingada por la tarde tocar las campanas a concejo para subastar la madera. El así llamado Concejo era una cena que siempre se celebraba en el ayuntamiento para vecinos y cualquiera que quisiera asistir. El consistorio solía dar vino y escabeche. Eran los mozos los que repartían el vino en tacitas de plata. Estas tacitas forman parte de la tradición y han sido empleadas durante cientos de años para las relaciones entre las diferentes localidades de la comarca. Tras la cena se procedía a la subasta que siempre la realizaba el alguacil. Primero se subastaban los pinazos, leña que se usaba para quemar. Después se procedía a la subasta de los pinos mayo. Antiguamente acudían maderistas para comprar una leña que se consideraba especial para la carpintería. Todo lo recaudado en la subasta se repartía entre los mozos y el ayuntamiento. Pero eso sí, los mozos tenían obligaciones como barrer la plaza, tocar las campanas, llevar santos en procesión…Hoy en día se cena en el interior del Ayuntamiento. Tras la pingada del mayo también era muy tradicional que las mozas bailaran alrededor del mayo. En la actualidad también se pinga un mayo para los niños y lo recaudado en la subasta se emplea para que puedan celebrar una buena merienda todos juntos. También hay que reseñar que todos los años subía algún valiente y que el mayo tiene que estar erguido todo el mes.