Si bien se celebran en la práctica totalidad de los pueblos de la zona, Canicosa de la Sierra es una de las localides en la que con mayor fervor y religiosidad se viven las fiestas de invierno y en la que las Cofradías cobran una mayor relevancia. Desde el siglo XVII, y casi sin interrupción han sacado en procesión y bailado a sus Santos y Vírgen, dándose, para pesar de los hermanos, mayordomos y prior, la circunstancia excepcional de que debido a la pandemia han tenido que anularse todos los actos relacionados con estas festividades en el presente año 2022 y en el anterior 2021.
La Cofradía es la asociación de personas unidas por el vínculo de la hermandad con una finalidad religiosa y benéfica. Es la primera asociación que aparece en la Edad Media, y deben su nacimiento a la necesidad de una unión para mutuo auxilio, en épocas de falta de protección y auxilio por la sociedad y el estado.
En el censo-guía de los archivos parroquiales de la Diócesis de Burgos, figuran los siguientes libros que hacen referencia a las Cofradías habidas en Canicosa de la Sierra:
- Libros de la Cofradía del Rosario 1587-1799
- Libros de la Cofradía de la Vera Cruz 1595-1901
- Libros de la Ermita de Nuestra Señora del Carrascal 1608-1866lo
- Libros de la Cofradía de las Ánimas 1722-1878.
Guardado por los mayordomos, el actual y en el archivo parroquial los anteriores existen también:
-Libros de la Cofradía de San Sebastián 1677
-Libros de la Cofradía del Dulce Nombre de Jesús, que se unió a la de San Bartolomé 1742.
Actualmente, de las 6 cofradías mencionadas, quedan dos: La Cofradía de San Sebastián, que se celebra el 20 de Enero, cuya regla fue mandada hacer por el obispo D. Antonio de la Isla el 11 de Enero de 1677 y aprobada por el papa Inocencio XI, y la Cofradía del Dulce Nombre de Jesús, que data de 1742, y se celebra el segundo domingo después de Reyes.